Esta é a saga da história de Pollyanna, a menina mais otimista do universo e que conquista todos com a sua visão maravilhosa do mundo. Agora, jovem, recebe um convite para passar uma temporada em Boston e novas experiências vêm enriquecer a sua vida. Conhece pessoas interessantes, faz amizades, ensina e aprende muito, e ajuda os mais necessitados com o seu Jogo do Contente. É nesse livro, também, que Pollyanna descobre o amor e experimenta a inquietação, as dúvidas e as emoções pelas quais passam as pessoas apaixonadas. Uma história sobre o poder de vislumbrar sempre o lado bom da vida, que já conquistou o coração de muitas gerações com a sua paixão intemporal.